1860年にベルギー北海沿岸の町オステンドで土産物店を営む家庭に誕生する。
23歳の時には革新的な芸術を目指す「二十人会」に参加し、次々と作品を発表する。しかし、当時アンソールの湧き出る斬新な画風は、世間はもちろん「二十人会」のメンバーにも認められる事はなかった。世間からの嘲笑にさらされる中、人間の偽善や虚飾の象徴として、また世間に対する皮肉の表現として、作品の中にはグロテスクな骸骨や仮面などのモチーフが氾濫するようになる。
彼の作品はあまりにも前衛的である一方、ブリューゲルやボスなどかつてのフランドル派美術を代表する画家の影響を受けている事から、そのジャンルは特定できないと言われる。1929年には芸術に貢献したとしてベルギー国王より「男爵」の称号を与えられる。その89歳の生涯をオステンドで閉じた。
代表作品として「キリストのブリュッセル入城」（1989年）、 「ひときれの燻製ニシンを奪い合う骸骨たち」（1891年）など。